《有机化学学习与考研辅导》(第三版)根据中国化学会《有机化合物命名原则2017》编写，还尽可能给出了被命名化合物的“原称”和“俗称”。本书分为两部分。第一部分对有机化合物的命名(按照2017版命名原则)、各类有机化合物的制法及性质、有机反应的分类、与活泼亚甲基有关的反应、基础有机化学中的合成题、有机化合物的理化性质与结构的关系、反应机理、某些反应的立体化学、常用波谱数据、有机化合物的鉴别进行了专题总结。与课堂教材内容形成了交叉网络结构，有助于学生发现规律、比较差异、融会贯通、灵活应用。第二部分是模拟试题，收集了各高校和科研院所的考研试题，并加以整理和解析。
本书对学习有机化学和考研具有很强的总结性、指导性和辅导性，对学习《有机化合物命名原则2017》有很大帮助。可供高校化学、化工、制药、轻工、材料、食品、环境、能源、生物、药学、农学等专业学生选用，也可供教师参考。

李小瑞，陕西科技大学化学与化工学院，教授，室主任，有机化学国家精品课负责人（2008），河南洛阳人，博士、教授、省级教学名师，2003年获陕西科技大学首届教学名师奖。2007年获陕西省第三届高校教学名师奖。校有机化学学术带头人，有机化学教学团队带头人。

第一部分专题总结
专题总结I——有机化合物的命名2
一、概要2
二、各种“基”的命名4
三、母体氢化物和官能性母体4
四、特性基团5
五、CCS-2017中的各种“顺序”6
1.特性基团优先次序规则6
2.母体结构的编号7
3.取代基或前缀的排列顺序7
4.位次编号插入的位置8
5.立体化学中的顺序规则8
六、各类有机化合物的命名9
1.烃类化合物的命名9
2.卤代烃的命名11
3.醇和酚的命名11
4.醚和环氧化合物的命名12
5.醛和酮的命名12
6.醌的命名13
7.羧酸的命名13
8.羧酸衍生物的命名14
9.胺的命名14
*10.杂环化合物的命名15
七、多特性基团化合物的命名15
命名练习题(Ⅰ)17
*命名练习题(Ⅱ)24

专题总结Ⅱ——各类有机化合物的制法及化学性质小结28
一、烯烃化学性质小结28
二、炔烃化学性质小结29
三、共轭双烯化学性质小结30
四、芳烃化学性质小结31
五、卤代烷的制法及化学性质小结32
六、芳基卤的制法及化学性质小结33
七、醇的制法及化学性质小结34
八、邻二醇的制法及化学性质小结35
九、酚的制法及化学性质小结36
十、醚的制法及化学性质小结37
十一、环氧化合物的制法及化学性质小结37
十二、醛的制法38
十三、酮的制法38
十四、脂肪醛化学性质小结39
十五、芳香醛化学性质小结40
十六、酮化学性质小结41
十七、羧酸的制法及化学性质小结42
十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结43
十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结44
二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结45
二十一、杂环化合物的结构及化学性质小结45

专题总结Ⅲ——有机反应的分类46
一、 取代反应46
1.自由基取代46
2.亲电取代47
3.亲核取代49
二、加成反应54
1.催化加氢54
2.自由基加成54
3.亲电加成54
4.硼氢化反应55
5.羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应55
6.共轭加成55
7.亲核加成56
8.安息香缩合——极翻转的概念56
三、消除反应57
1.卤代烃的消除及E1、E257
2.热消除反应60
四、氧化反应63
1.KMnO4氧化63
2.铬酸氧化63
3.丙酮+异丙醇铝氧化(Oppenauer氧化)64
4.HIO4氧化65
5.MnO2氧化65
6.H2O2及过氧酸氧化66
7.Tollen’s及Fehling’s氧化67
8.溴水氧化67
9.空气氧化67
五、还原反应67
1.催化加氢67
2.Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)还原68
3.NaBH4、LiAlH4、［(CH3)2CHO］3Al还原68
4.重要的特殊还原反应68
5.讨论：醛和酮的还原70
六、歧化反应(Cannizzaro反应)71
七、重排反应71
1.酸性条件下发生的重排71
2.碱性条件下发生的重排76
3.加热条件下发生的重排77
八、与活泼亚甲基有关的反应80
九、降解反应80
1.Hofmann降解80
2.臭氧化80
3.卤仿反应80
4.邻二醇氧化80
5.脱羧80
6.羟基酸分解81
十、周环反应81
1.环化加成(D-A)反应81
2.电环化反应82
3.Claisen重排和Cope重排83

专题总结Ⅳ——与活泼亚甲基有关的反应83
1.酮的卤化83
2.卤仿反应83
3.脂肪酸的α-卤代83
4.羟醛缩合83
5.Perkin反应84
6.Knoevenagel反应84
7.Claisen酯缩合反应和Diekmann反应85
8.β-二羰基化合物的烃基化和酰基化86
9.Michael加成86
10.Darzen反应88
11.Reformarsky反应——制β-羟基酸(酯)89
12.Mannich反应(胺甲基化反应)89
13.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化90
14.Reimer-Tiemann反应91
完成反应式练习题(Ⅰ)91
参考答案(Ⅰ)95
完成反应式练习题(Ⅱ)96
参考答案(Ⅱ)100
完成反应式练习题(Ⅲ)102
参考答案(Ⅲ)104

专题总结Ⅴ——基础有机化学中的合成题106
一、引言106
1.设计合成路线的三个指标106
2.设计合成路线的步骤和方法106
二、增长碳链的方法（形成碳-碳键的方法）111
1.亲核取代111
2.亲核加成112
3.芳环上亲电取代113
4.其他方法113
三、缩短碳链的反应114
四、环的形成和变化114
1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应114
2.二卤代物脱卤115
3.丙二酸酯法115
4.分子内缩合115
5.Robinson关环反应115
6.己二酸、庚二酸脱羧脱水116
7.芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应116
8.周环反应117
9.卡宾法117
10.环的扩大与缩小117
五、重要的有机合成反应117
1.格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸117
2.苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物117
3.CC与CC的转化118
4.Willianmson法制醚118
5.氯甲基化制氯苄衍生物119
6.Gattermann-Koch合成——在苯环上引入甲酰基119
7.酮的双分子还原——制不对称酮119
8.磺化碱熔法制酚119
9.异丙苯氧化法制酚120
10.卤仿反应——制少一个碳的羧酸120
11.Rosenmend还原——由酰氯制醛120
12.由RX制酸120
13.Mannich反应(胺甲基化反应)——间接制备α,β-不饱和醛、酮120
14.Wittig反应——制备烯烃120
15.Darzen反应——在羰基碳上引入醛基120
16.Reimer-Tiemann反应——在酚羟基的邻位上引入醛基120
17.Perkin反应——由芳醛制α,β-不饱和酸121
18.Reformarsky反应—— 制β-羟基酸(酯)121
19.Gaberial法制伯胺121
20.Hofmann降解制伯胺121
21.由“三乙”制甲基酮121
22.由“丙二”制取代乙酸121
23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制备酯121
24.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的α-位上引入酰基或烃基121
25.Michael加成——制1,5-二羰基化合物121
26.重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物121
27.重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物122
28.氨基酸的特殊制法——丙二合成法与Gaberial合成法联用122
29.Skraup合成法——制喹啉类化合物122
六、重要的工业合成反应123
1.异丙苯氧化法制苯酚123
2.甲基丙烯酸甲酯的制备123
3.乙酸乙烯酯的制备123
4.己内酰胺的制备124
5.聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备124
合成练习题(Ⅰ)124
参考答案(Ⅰ)128
合成练习题(Ⅱ)138
参考答案(Ⅱ)139

专题总结Ⅵ——有机化合物的理化性质与结构的关系142
一、有机化合物的物理性质与结构的相关性142
1.沸点142
2.熔点142
3.溶解度142
4.旋光性143
二、基础有机化学中的电子效应144
1.诱导效应144
2.共轭效应144
3.碳正离子及自由基的稳定性146
三、有机化合物酸碱性与结构的相关性146
1.酸性与结构的相关性146
2.碱性与结构的相关性148
3.某些化合物烯醇式的相对含量与结构的相关性148
四、有机反应及其相对速率与结构的相关性149
五、有机化合物的芳香性与结构的相关性151
1.判断有机物是否具有芳香性——Huckel规则151
2.芳香性强弱与结构的关系153
排序练习题153
参考答案157

专题总结Ⅶ——反应机理小结157
1.自由基取代反应机理157
2.自由基加成反应机理157
3.亲电加成反应机理158
4.亲电取代(苯环上“四化”)反应机理158
5.亲核取代反应机理159
6.消除反应机理159
7.羟醛缩合反应机理159
8.醛酮的卤代及卤仿反应机理160
9.形成缩醛的反应机理160
10.安息香缩合反应机理161
11.Cannizzaro反应机理161
12.酯化反应机理161
13.羧酸衍生物的亲核取代(加成-消除)反应机理161
14.酯的水解反应机理162
15.Claisen酯缩合反应机理162
16.重氮盐放氮反应机理163
17.重氮盐偶联反应机理163
18.Wagner-Meerwein重排反应机理163
19.Pinacol重排反应机理163
20.Beckmann重排反应机理163
21.Baeyer-Villiger重排反应机理163
22.Hofmann重排反应机理163
23.二苯乙二酮重排反应机理163
24.Claisen重排反应机理163
25.Cope重排反应机理163
反应机理练习题164

专题总结Ⅷ——某些反应的立体化学174

专题总结Ⅸ——常用波谱数据176
1.红外光谱176
2.核磁共振谱177

专题总结Ⅹ——鉴别用试剂178

第二部分模拟试题
模拟试题1182
参考答案185
模拟试题2189
参考答案193
模拟试题3197
参考答案201
模拟试题4204
参考答案208
模拟试题5212
参考答案217
模拟试题6220
参考答案224
模拟试题7227
参考答案232
模拟试题8236
参考答案240
模拟试题9244
参考答案248
模拟试题10251
参考答案255
模拟试题11259
参考答案263
模拟试题12266
参考答案270
模拟试题13273
参考答案276
模拟试题14279
参考答案282
模拟试题15287
参考答案289
模拟试题16293
参考答案296
模拟试题17300
参考答案303
模拟试题18307
参考答案310
模拟试题19313
参考答案317
模拟试题20321
参考答案324

参考文献328