第1章　 导论——分子结构及其反应性 001
1.1　如何写路易斯结构式并计算价态 001
1.2　有机化合物的表示方法 009
1.3　几何构型与杂化 010
1.4　电负性与偶极 012
1.5　共振结构式 013
1.6　芳香性和反芳香性 018
1.7　互变异构与平衡 020
1.8　酸性和碱性 022
1.9　亲核试剂与亲电试剂 026
1.10　习题解答 028
参考文献 042

第2章　书写反应机理的一般原则 043
2.1　平衡方程式 043
2.2　使用箭头表示移动的电子 045
2.3　酸性介质和碱性介质中的作用机理 047
2.4　富电子物种：碱或亲核试剂？ 052
2.5　三分子步骤 053
2.6　中间体的稳定性 054
2.7　反应的驱动力 056
2.8　反应物与产物之间的结构关系 058
2.9　溶剂效应 059
2.10　结论 060
2.11　习题解答 062
参考文献 070

第3章　亲核试剂与碱反应 071
3.1　亲核取代 071
3.2　饱和烃的消除反应 081
3.3　羰基化合物的亲核加成 083
3.4　碱促进重排作用 096
3.5　在碱性介质中的补充机理 097
3.6　习题解答 102
参考文献 126

第4章　亲电试剂和酸参与的反应 128
4.1　碳正离子的稳定性 128
4.2　碳正离子的形成 129
4.3　碳正离子的应用 130
4.4　碳正离子的重排 131
4.5　亲电加成 136
4.6　酸催化羰基化合物的反应 140
4.7　芳香族亲电取代 144
4.8　卡宾 147
4.9　亲电性杂原子 153
4.10　习题解答 159
参考文献 185

第5章　自由基和自由基负离子 186
5.1　引言 186
5.2　自由基的形成 186
5.3　自由基链反应 188
5.4　自由基抑制剂 191
5.5　确定自由基反应的热力学可行性 192
5.6　自由基的加成 194
5.7　裂解反应 198
5.8　自由基的重排 201
5.9　SRN1反应 204
5.10　伯奇还原 206
5.11　负离子自由基重排机理 207
5.12　习题解答 210
参考文献 229

第6章　周环反应 231
6.1　导论 231
6.2　电环化反应 232
6.3　环加成反应 238
6.4　σ重排 246
6.5　烯类反应 251
6.6　周环反应过程中的分子轨道观点 255
6.7　习题解答 266
参考文献 278

第7章　氧化还原反应 280
7.1　氧化和还原的定义 280
7.2　氧化反应 284
7.3　还原反应 306
7.4　习题解答 332
参考文献 342

第8章　其他习题以及习题解答 347
习题 347
习题解答 354
参考文献 382

附录 383
一、常见官能团的路易斯结构 383
二、常用的化学符号和缩写 384
三、常见的有机物和无机物的相对酸度 385

索引 393