《有机化学》共有14章和2章选读内容。全书以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础，以结构和性质的关系与电子效应、空间效应为核心，以官能团为主线进行编写。内容包括绪论，烃类化合物(包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、芳烃等)，烃的各类衍生物(包括卤素衍生物、含氧衍生物、含氮衍生物等)，天然有机化合物(包括杂环化合物、糖类和蛋白质)。选读内容包括有机化合物的波谱知识和立体化学。为进一步突出重点，方便学生学习，每章前设有教学目标及要求，每章后设有习题。各章都有相应化合物的制备方法，增加了本书的可操作性和实用性。
《有机化学》对教学内容进行了合理整合，适用于高等院校工科类化学专业的有机化学的课程，也可供开设有机化学课程的其他专业选用。

本书是根据教育部高等学校化学与化工学科教学指导委员会对有机化学的教学基本要求而编写的，编写本书的目的是开发出具有中国特色的高等工科学校化工类专业有机化学创新教材。当前，一方面是有机化学学科发展迅速，新的知识不断涌现，教材要尽可能充实更多的知识；另一方面是教学改革的和教学课时的不断压缩，教材的篇幅要有所缩减。为使二者得到统一，必须开发出知识面广而博、篇幅少而精的有机化学教材。通过对国内外有机化学教材进行认真研究和分析，我们对教材内容进行了整合和浓缩，将高等院校工科有机化学内容编写成14章，以满足压学时、增内容的要求。
本教材以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础，以结构和性质的关系与电子效应、空间效应为主线进行编写，各章都有相应化合物的制备方法，增加了本书的实用性。对于工科教学，有机化学教材要具可操作性和实用性，注重学生在学习过程中学习方法、积极性、主动性的培养。为达到这一目标，本教材对教学内容进行了合理整合和有机统一，使其内容体现“精”和“博”。具体做了如下方面的改革。
（1）具有明确的有机化学的主线构思，抓住有机化学中的核心内容“电子”，实现教材的少而精。本教材力求做到各章有明确的目标与要求和教学重难点，讲授该课程不搞照本宣科，而是突出重点和核心内容。只有抓到了教学的重点和难点，学生才能知道应该怎样学习有机化学。
（2）注重基本原理和规律性的阐述。化学反应是对理论性和规律性的具体理解和应用。通过这样一个学习的过程，使学生能够更加有效地消化有机化学知识，调动学习积极性。
本书由吕梁学院的秦永其、田海玲主编，并编写第5至第8章和第12至第14章，及选读Ⅰ。吕梁学院的胡雪梅老师编写第1至第4章及选读Ⅱ。吕梁学院的薛月圆老师编写第9至第11章。吕梁学院的田海玲参与了本教材的修改和定稿工作。吕梁学院的霍宇平老师给予了本教材意见与建议。吕梁学院的贾建文、郭凯敏、郭志敏等同志在文字输入、文字校对、图片制作等方面做了大量卓有成效的工作，在此向他们表示衷心的感谢。
由于编者水平有限，不妥之处在所难免，敬请专家和读者批评指正。

编者
2018年1月

1绪论
1.1有机化学和有机化合物/001
1.2有机化合物的特点/001
1.2.1有机化合物结构的主要特点——同分异构现象/002
1.2.2有机化合物性质的特点/002
1.3有机化合物中的共价键/002
1.3.1共价键的形成/002
1.3.2共价键的性质/003
1.4共价键的断裂——均裂与异裂/004
1.5诱导效应/004
1.6有机化学中的酸碱概念/005
1.6.1布朗斯特酸碱理论/005
1.6.2路易斯酸碱理论/005
1.7有机化合物的分类/006
1.7.1按碳链分类/006
1.7.2按官能团分类/006
习题/006

2烷烃
2.1烷烃的通式、同系列和构造异构/008
2.1.1烷烃的通式、同系列/008
2.1.2烷烃的构造异构/009
2.2烷烃的命名/009
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子/009
2.2.2烷基的概念/009
2.2.3烷烃的命名方法/010
2.3烷烃的结构/011
2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道/011
2.3.2碳原子轨道的sp3杂化/012
2.3.3其他烷烃的结构/013
2.4烷烃的构象/014
2.4.1乙烷的构象/014
2.4.2丁烷的构象/015
2.5烷烃的物理性质/016
2.5.1烷烃的状态/016
2.5.2烷烃的沸点/017
2.5.3烷烃的熔点/018
2.5.4烷烃的相对密度/018
2.5.5烷烃的溶解度/018
2.6烷烃的化学性质/019
2.6.1氧化反应/019
2.6.2异构化反应/019
2.6.3裂化反应/019
2.6.4取代反应/020
2.7烷烃的来源/023
习题/0233烯烃

3.1烯烃的构造异构和命名/025
3.1.1烯烃的构造异构/025
3.1.2烯烃的命名/025
3.2烯烃的结构/026
3.2.1乙烯的结构/026
3.2.2顺反异构现象/028
3.3Z/E标记法——次序规则/028
3.4烯烃的物理性质/029
3.5烯烃的化学性质/030
3.5.1催化加氢/030
3.5.2亲电加成反应/031
3.5.3硼氢化氧化反应/036
3.5.4氧化反应/036
3.5.5聚合反应/037
3.5.6α-H原子的反应/037
3.6烯烃的来源和制法/038
3.6.1烯烃的工业来源和制法/038
3.6.2烯烃的实验室制法/038
习题/039

4炔烃和二烯烃
4.1炔烃/041
4.1.1炔烃的构造异构和命名/041
4.1.2炔烃的结构/042
4.1.3炔烃的物理性质/043
4.1.4炔烃的化学性质/044
4.1.5炔烃的来源和制备/047
4.2二烯烃/048
4.2.1二烯烃的分类和命名/048
4.2.2共轭二烯烃的结构和共轭效应/049
4.2.3共轭二烯烃的性质/051
习题/053

5脂环烃
5.1脂环烃的分类、命名和异构现象/056
5.1.1脂环烃的分类/056
5.1.2脂环烃的命名/056
5.1.3脂环烃的顺反异构现象/057
5.2脂环烃的性质/058
5.2.1脂环烃的物理性质/058
5.2.2脂环烃的化学性质/058
5.3脂环烃的结构/059
5.3.1Baeyer张力学说/060
5.3.2环烷烃的结构/060
5.3.3环丁烷和环戊烷的结构/060
5.4环己烷的构象/061
5.4.1两种极限构象——椅式和船式/061
5.4.2平伏键(e键)与直立键(a键)/061
5.4.3取代环己烷的构象/062
5.5脂环烃的制备/063
5.5.1分子内的偶联(小环的合成)/063
5.5.2双烯合成反应/064
5.5.3卡宾合成法/064
5.5.4脂环烃之间的转化/064
5.5.5其他/064
习题/065

6芳烃
6.1苯的结构/068
6.1.1苯的凯库勒式/068
6.1.2苯分子结构的价键观点/068
6.1.3从氢化热看苯的稳定性/069
6.1.4苯的共振式和共振论的简介/069
6.2单环芳烃的异构和命名/070
6.2.1单环芳烃的同分异构现象/070
6.2.2单环芳烃的命名/071
6.3单环芳烃的性质/072
6.3.1单环芳烃的物理性质/072
6.3.2单环芳烃的化学性质/072
6.4苯环的亲电取代定位效应/077
6.4.1定位规律/077
6.4.2定位效应的解释/078
6.4.3取代定位效应的应用/079
6.5多环芳烃和稠环芳烃/081
6.5.1多环芳烃/081
6.5.2稠环芳烃/082
6.6非苯系芳烃/086
6.6.1休克尔规则/086
6.6.2非苯芳烃/087
6.7芳烃的来源/090
习题/090

7卤代烃
7.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象/093
7.1.1卤代烃的分类/093
7.1.2卤代烃的命名/094
7.1.3同分异构现象/094
7.2卤代烷的性质/094
7.2.1卤代烷的物理性质/094
7.2.2卤代烷的化学性质/095
7.3亲核取代反应历程/098
7.3.1双分子亲核取代反应(SN2反应)/098
7.3.2单分子亲核取代反应(SN1反应)/099
7.4影响亲核取代反应的因素/102
7.4.1烃基结构的影响/102
7.4.2离去基团的影响/103
7.4.3亲核试剂的影响/103
7.4.4溶剂的影响/104
7.5卤代烃的制法/105
7.5.1由烃制备/105
7.5.2由醇制备/106
7.5.3碘代烷的制备/106
7.6重要的卤代烃/106
7.6.1三氯甲烷/106
7.6.2四氯甲烷/106
7.6.3氯苯/107
7.6.4氯乙烯/107
7.6.5二氟二氯甲烷(氟利昂)/107
7.6.6聚四氟乙烯/108
习题/108

8醇、酚、醚
8.1醇/111
8.1.1醇的结构、分类和命名/111
8.1.2醇的物理性质/112
8.1.3醇的化学性质/113
8.1.4醇的制备/117
8.1.5重要的醇/119
8.2消除反应/119
8.2.1β-消除反应/120
8.2.2消除反应的取向/120
8.2.3消除反应的立体化学/121
8.2.4消除反应与亲核取代反应的竞争/122
8.3酚/123
8.3.1酚的结构及命名/123
8.3.2酚的物理性质/124
8.3.3酚的化学性质/124
8.3.4苯酚的制备/127
8.3.5重要的酚/127
8.4醚/128
8.4.1醚的结构、分类和命名/128
8.4.2醚的物理性质/129
8.4.3醚的化学性质/129
8.4.4醚的制备/130
8.4.5重要的醚/130
习题/132

9醛、酮
9.1醛和酮的分类和命名/135
9.1.1醛、酮的分类/135
9.1.2醛、酮的命名/136
9.2醛、酮的性质/137
9.2.1醛、酮的物理性质/137
9.2.2醛、酮的化学性质/138
9.3不饱和羰基化合物/145
9.3.1乙烯酮/145
9.3.2α,β-不饱和醛、酮/145
9.3.3醌/146
9.4重要醛、酮/147
9.4.1甲醛/147
9.4.2乙醛/148
9.4.3苯甲醛/148
9.4.4丙酮/148
9.4.5环己酮/149
9.4.6樟脑/149
习题/149

10羧酸及其衍生物
10.1羧酸的分类/152
10.2羧酸的命名/152
10.2.1普通命名法/152
10.2.2系统命名法/153
10.3羧酸的性质/153
10.3.1羧酸的物理性质/153
10.3.2羧酸的化学性质/154
10.4取代羧酸/159
10.4.1羟基酸的制备/159
10.4.2羟基酸的性质/160
10.5羧酸的制备/160
10.5.1氧化法制备羧酸/160
10.5.2腈、酯的水解/161
10.5.3由格氏试剂合成/161
10.6羧酸衍生物/161
10.6.1羧酸衍生物的结构/161
10.6.2羧酸衍生物的命名/162
10.6.3羧酸衍生物的物理性质/162
10.6.4羧酸衍生物的化学性质/163
10.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用/166
10.7.1乙酰乙酸乙酯/166
10.7.2丙二酸二乙酯/168
10.7.3麦克尔加成反应/168
10.8重要的羧酸及其衍生物/168
10.8.1甲酸/168
10.8.2乙酸/169
10.8.3苯甲酸/169
10.8.4乙二酸/169
10.8.5己二酸/169
10.8.6丁烯二酸/170
10.8.7油脂/170
10.8.8蜡/170
10.8.9磷脂/170
习题/171

11含氮有机物
11.1硝基化合物/174
11.1.1硝基化合物的分类、结构和命名/174
11.1.2硝基化合物的性质/175
11.2胺/178
11.2.1胺的分类及命名/178
11.2.2物理性质/178
11.2.3胺的化学性质/179
11.2.4胺的制法/182
11.3季铵盐和季铵碱的性质和用途/183
11.3.1季铵盐的用途/184
11.3.2季铵盐与季铵碱的相互转化/184
11.3.3季铵碱的热分解/184
11.4重氮和偶氮化合物/185
11.4.1重氮盐的制法/185
11.4.2重氮盐的性质/186
11.4.3重要的重氮和偶氮化合物/188
习题/190

12杂环化合物
12.1杂环化合物的结构、分类和命名/192
12.2五元杂环化合物/193
12.2.1吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性/193
12.2.2吡咯、呋喃和噻吩的物理性质/194
12.2.3吡咯、呋喃和噻吩的化学性质/194
12.2.4糠醛的性质/197
12.3六元杂环化合物/198
12.3.1吡啶及其衍生物/198
12.3.2嘧啶/202
12.3.3三聚氰胺/202
12.4稠杂环化合物/202
12.4.1喹啉和异喹啉/202
12.4.2喹啉(斯克劳普)合成法/203
习题/204

13糖类
13.1糖类的分类/206
13.2单糖/206
13.2.1单糖的命名和构型标记/207
13.2.2单糖的环状结构/207
13.2.3单糖的哈沃斯式及构象/208
13.2.4单糖的性质/210
13.2.5重要的单糖/214
13.3二糖/215
13.3.1蔗糖/215
13.3.2麦芽糖/216
13.3.3纤维二糖/217
13.4多糖/217
13.4.1淀粉/218
13.4.2纤维素/218
13.4.3半纤维素/219
13.4.4糖原/219
习题/219

14蛋白质和核酸
14.1氨基酸/221
14.1.1α-氨基酸的结构、分类和命名/221
14.1.2α-氨基酸的性质/224
14.1.3α-氨基酸的制备/226
14.2多肽/227
14.2.1多肽结构的测定/227
14.2.2多肽的合成/228
14.3蛋白质/230
14.3.1蛋白质的元素组成/230
14.3.2蛋白质的分类/230
14.3.3蛋白质的结构/231
14.3.4蛋白质的性质/232
14.4酶/234
14.4.1酶的分类和命名/234
14.4.2酶的催化特点/234
14.4.3酶制剂/235
14.5核酸/235
14.5.1核酸的组成/235
14.5.2核酸的分类/235
14.5.3核酸的结构/236
14.5.4核酸的功能/237
习题/238

选读Ⅰ有机化合物的波谱分析
Ⅰ-1红外光谱/240
Ⅰ-2核磁共振谱/244

选读Ⅱ立体化学

缩写与符号

参考文献